【ゲイ】ドＭな女装熟女がオンナになる瞬間をご覧ください・・・・・・・

中年からはじめる女装

長野県在住の30代会社員さんからの投稿。自身はバイに近いらしく完全な男よりも女装子が好きだという投稿者。処女のオンナを墜とすように初心者女装子を口説いてオンナに変えてしまうのがたまらないのだとか・・・

俺は女装者が好きです。

もちろん、ヤリたい・・ヤリたくてたまらない。

特に綺麗でなくても可愛くなくても良い。

むしろ、熟女のほうが好み。

ただし、あまりこの世界に慣れ過ぎたベテラン？は必ずしも好みじゃない。

或る程度、年齢は若くないけど、それでいて、というかその割りに初心者で、俺と逢う時は緊張してるような、気の小さなウブな女装熟女なら・・・大好きになる。

先日も、メールのやり取りから直接会うことになった女装さんが、そんな感じだったんだ。

４０歳過ぎてるけど小柄で可愛い感じもしたし、待ち合わせ場所で完全に緊張していて、恥ずかしがって顔もあげずに無口で、俺の質問にも「はい」とか「いいえ」とかしか喋れない。

普段はリーマンやってるらしいけど、まあ、俺にとっちゃ何でもいいけど。

白いブラウスに紺色の膝上１０ｃｍくらいのタイト・ミニスカート、黒のストッキングで、まるでOLみたいな感じだけど、いかにも初心者らしくお化粧はまだ上手じゃないんだ。

でも、そういうところが俺を興奮させてくれる。

完璧にお化粧上手で、ケバかったりすると「プロ」みたいで、こっちが腰が引ける。

俺は全く「女っぽい」よりも「ちょっと女っぽい」「中性的」なほうに色気を感じるんだ。

とりあえず、俺の車に乗せて「ちょっとドライブでもしようか？」って言ったら「はい・・・。」と、俯いたまま小さな声で応える。

まるで男性と付き合ったことのない純粋な女のようだ。

でも、お互いに目的？はハッキリしてるんで、俺は助手席の女装さんの肩に腕を回して、覗き込むようにして「君の名前、メールのとおり、久美子ってよんでいいの？」と尋ねる。

するとまた小さな声で「はい・・。」と応える。

結局、その夜のデートでは、俺は久美子を抱きしめて熱くキスして下着姿にして身体中を触りまくり・・・それだけで、久美子は身悶えして啼き始めた。

何だか、とっても可愛い。熟女のくせに。

できれば、強引にアナルまでいただきたいと思ったけど、久美子が怖がるので、代わりにフェラチオさせた。

俺も久美子のアナルに指を入れて愛撫して、ペニスを手コキしてやったら「ああ・・・」って泣きながら射精したよ。

本当は俺ってそんなに優しい男じゃないんだけど、何だか彼女が可哀想に思えて。

大事にしなくちゃって思ってしまうんだw

でも、別れ際に「久美子、俺のこと好きになれそうかい？」と聞いたら「はい、もちろんです。勇さんのこと、好きです。」と言ってくれた。

それで、２日後にまた逢うことにして「久美子、そのときはお前の処女をいただくよ。お前がもう元に戻れないほど男の良さを仕込んでやる。覚悟して来るんだよ。」と宣言した。

「………」久美子は俯いて返事もしなかったよ。

この久美子を、俺の「女」にしたい。だから今は優しい男を演じよう。

で、当日の夜の待ち合わせは、某ビジネス・ホテル。

経験者は分かると思うけど、まず久美子が普通のリーマン姿でチェックインして、女装、お化粧をして、準備が終わったら、俺の携帯にTELという流れ。

俺は近くで待機してて、久美子のTELを受けてから指定された部屋番号に入室という手筈。

俺がひっそりと部屋に入れば・・・もう２人だけの世界。

緊張してオドオドしてる久美子をまずギューッと抱きしめて熱ーくキス・・

久美子は小柄で痩せてるから俺の腕の中にスッポリ納まる感じだ。

久美子もかなりドキドキしてる感じだが、それでも少しは脱力して俺にしなだれかかってくる。

今夜は「処女をいただく」と宣言してるから、無論、浣腸とか直腸内の洗浄も済んでる。

俺だって、コンドームやゼリーは持参してきてる。

今夜の久美子は勝負服？なのかな・・・前回より明らかにエロい。

白いブラウスに黒い超ミニのタイト・スカート、いわゆるパンストじゃなくてガーター付きの黒のストッキング、何故だか足元はハイヒールだ。

お化粧も前回よりは少し厚化粧になってる。

俺は、久美子を抱きしめてキスしながら久美子の背中や脇腹を撫で回す。

もうそれだけで、久美子は「ああ・・・」とため息を洩らす。

俺の目的は、単に久美子と１発やるだけじゃない。

この、全くの素人女装者、しかも遅咲きの熟女をたっぷり可愛がって俺なしじゃ夜を過ごせないような従順な「女」に仕込むこと。

だから、この普段は普通のリーマンやってる女装者相手に焦ってはいけない。

「久美子、今日はまた一段と色っぽいね。」と囁いてやる。

久美子は恥ずかしそうに俯いたまま「え？ああ・・・そんなこと・・・嬉しい、です・・。」と答える。

こういうやり取りも結構楽しい。

ちなみに、久美子のほうが俺よりもうんと年上だが、この場合は俺がリードする。

女装さんの多くは、M気質が多いので、純男の立場がリードしたほうが良い。

ただ、久美子は年齢は上でも、女装さんとしては初心者で、しかも小心そうだからあまり強引な進行は避けて、優しくまったりと責めたほうがベターだろう。

まずは、ハイヒールを脱がせ、ベッドに２人並んで腰かけて、もう１度キスしながら、久美子の胸を触り、ブラの線を洋服の上から指でなぞっていく。

それから、俺の指は久美子のミニ・スカートの裾から入って、ストッキングの上から太腿を撫でてやる。

女装者はナルシスティックに気質も併せ持つことが多いので、全裸に剥くのはずーっと後のこと。

だけど、今夜はまずスカートだけは脱がせないとね。

もちろん、最後には久美子を全裸にしていろんな体位で犯すつもりだけど。

で、俺の指はショーツの上から久美子のチンポにたどり着く。

決して大きくはないが堅く勃起してる。

久美子は「ああっ、あああ・・・。」と泣き出しそうな声を出し始める。

可愛い。本当に可愛いんだ。

久美子を見てると、何だかもっともっと虐めて泣かせてやりたくなる。

結局、俺は、その夜、久美子と名乗る中年女装者のアナルを犯した。

何せ、処女なもので、結構手間取ったよ。

久美子は痛がるし、怖がるし・・・・。

アナルを丹念に愛撫してやり、持参したゼリーをたっぷり使い、ゆっくりとゆっくりと俺のモノで久美子を貫いた。

久美子のような初心者はまだまだ充分に快感を覚える余裕はないだろうが「あたし、初めての経験です。勇さん、ありがとう、嬉しい。」と言って、涙ぐんでる。

俺も「久美子、可愛かったよ。もう、お前は俺の女だ。」と言って、抱きしめてやる。

こういう素人をコマすのは、セックスとしては面倒だが、心理的には快感みたいなものがある。

このウブな熟女を、今後どう調教していこうか？などと妖しい気持ちで考えるよね。